はじめにご質問です。
あなたはキャリアプランをお持ちでしょうか？
30歳、40歳、50歳、60歳の時のビジョン、何歳までどのような形で働く予定でしょうか？
日本も終身雇用の時代は終わりを告げたと言われてはおりますが、まだまだ新卒から退職まで1社で勤め上げられる方も多数いらっしゃると思います。
僕は、「人生は一度きりなので、悔いなく挑戦したい」という考えを大事にしています。
大企業、中堅企業、ベンチャー、起業と様々な企業規模を経験してきて、多くの学びを得ました。
しかし、必ずしも「転職した方が良い」とは思いません。
今よりもフィーやポジションが上がること、有名企業で働くことで得られる社会的信用や福利厚生、ベンチャーにおける年功序列ではない成果主義、環境に応じてメリット、デメリットは異なりますが、中長期の視点で捉える必要があるのではないかと感じています。
自分は何に価値を感じるのか？どう生きたいのか？によって判断は変わると思います。当たり前のことではありますが、パーフェクトに自分の理想が実現できる企業など存在しないことは、複数の企業での勤務経験で検証できました。
ただ、転職することで、新たな発見があることは間違いないと思います。
業界や会社に長年いると、気づかないうちに、影響を受けた自分の常識が形成されます。中の人間でいる以上、本当の意味で客観的に見ることはなかなか難しいです。業界の常識、自分の常識で物事を判断しすぎている可能性もあります。外に踏み出してみて、はじめて気づくこと、世界の広がりを感じることができることも多いのではないかと思います。これは転職ではありませんが、僕も体育会系の伝統的な日本企業を退職後に、約3年ほど海外生活をしていた時に、世界とのズレに気づき、軌道修正をして大きく変わることができました。
僕からオススメしたいのは、「自身の市場価値を定期的に確認すること」です。
極端な表現をするとこれからの時代は、いつ何が起きるかは分からないので、どのような状態になっても生き抜いていける力を持っておくことが大事だと感じます。
会社の中での役職は役割に過ぎず、社内での評価が高かったとしても、それが本当に市場（マーケット）で評価されるのか？
転職をしないとしても、転職エージェントやヘッドハンターと定期的に面談をすることで有益な気づきをもらうことができます。1年に1回、キャリアの棚卸しをするために会う、という方法も良いかと思います。
もちろん、その面談で新たな挑戦を求めて新天地に飛び込むことも良いと思いますし、会社に残り、今後のキャリアプランをブラッシュアップするのも良いと思います。
人生は一度きりなので、なるべく決めつけずに、どう生きるか？定期的に見つめ直すことはオススメです。
相談相手の探し方については下記の記事で詳細を語っていますので、よろしければご覧いただければと思います。